Jessica Andrews wurde 1983 in Tennessee geboren. Sie gewann mit ihrer Version des Dolly Parton Songs "I Will Always Love You” einen Gesangswettbewerb und startete daraufhin ihre musikalische Karriere.

Sie machte Aufnahmen mit dem Produzenten Byron Gallimore und wurde daraufhin von Dreamworks Nashville unter Vertrag genommen. Die Sängerin/ Texterin entwickelte einen Country Pop, der sich sofortiger Beliebtheit erfreute.

1999 erschien ihr Debütalbum "Heart Shaped World". 2001 folgte die LP "Who Am I“. Die gleichnamige Single wurde zum Nummer Eins Country Hit. 2003 veröffentlichte Jessica "Now".