The Highwaymen waren eine Vereinigung von vier Superstars der Countryszene.

The Highwaymen wurden 1985 von Waylon Jennings, Willie Nelson, Johnny Cash und Kris Kristofferson gegründet. Da bei den vier Musikern die Plattenverkäufe rückläufig waren und sie schon lange ein freundschaftliches Verhältnis untereinander pflegten, entschlossen sie sich, zusammen Musik zu machen und auf Tournee zu gehen.

Das erste Album der vier hieß Highwayman. Namensgebend war der erste Song auf diesem Album. Auch die volle Version des Johnny Cash-Songs "Big River" mit der im 1955 aufgenommen Original herausgeschnittenen vierten Strophe wurde mit den Highwaymen aufgenommen und ebenfalls auf diesem Album veröffentlicht.

1986 wurde mit allen Bandmitgliedern als Hauptdarsteller der Western "Stagecoach", ein Remake des John-Wayne-Klassikers von 1939, "Ringo", gedreht

1990 folgte "Highwayman 2" und schließlich erschien 1995 noch das Album "The Road goes on Forever".

1990 gingen The Highwaymen erstmals gemeinsam auf Tournee durch die USA. Die Tournee war ein großer Erfolg und die Hallen waren stets ausverkauft. Bis 1995 folgten weitere Tourneen durch die USA, Europa und durch Australien. Auftritte in Deutschland hatten sie im Jahr 1992 u.A. in Frankfurt am Main und in Hamburg.

1995 wurde The Highwaymen wieder aufgelöst. Grund war die Schwierigkeit, alle Musiker gleichzeitig im Studio oder auf der Bühne zu versammeln. Es folgten aber noch mehrere Projekte, in denen die vier in unterschiedlichen Kombinationen zusammen Musik machten, zum Beispiel VH1-Storytellers mit Johnny Cash und Willie Nelson.