Der in Phoenix aufgewachsene Dierks Bently begann zunächst als Rock-Musiker, bis ihm eines Tages ein Freund den Hank Williams Song Man To Man vorspielte. In diesem Augenblick verfiel Bentley der Country-Musik. Konsequenterweise begann er nach Ende der Schulzeit in Nashville, dem Zentrum des Genres, ein College-Studium.

Der Einstieg in die lokale Musikszene verlief zunächst enttäuschend. Erst als er im Station Inn mit Bluegrass in Berührung kam, fand er ein zufriedenstellendes musikalisches Umfeld. Er perfektionierte sein Gitarrenspiel und begann, Songs zu schreiben. Unterstützt von Freunden produzierte er 2001 ein eigenes Album. Das Capitol-Label wurde auf das Nachwuchstalent aufmerksam und nahm ihn unter Vertrag. Die aus dem 2003 veröffentlichten Album Dierks Bently ausgekoppelte Single What Was I Thinking erreichte Platz Eins der Country-Charts. Das Album selbst erreichte Platinstatus. Bently hatte nach Jahren harter Arbeit den Durchbruch geschafft. Von der Academy of Country Music wurde er als "Nachwuchskünstler des Jahres" ausgezeichnet.

Es folgten ausgedehnte Tournee-Aktivitäten. Kaum ein Country-Star absolvierte in diesen Jahren mehr Auftritte. 2005 wurde er ständiges Mitglied der Grand Ole Opry. Im gleichen Jahr erschien sein zweites Album A Modern Day Drifter, das wieder mit Platin ausgezeichnet wurde. Die meisten Songs hat er als Co-Author mitverfasst. Die beiden ausgekoppelten Singles - Come A Little Closer und Settle For A Slowdown - erreichten die Spitze der Country-Hitparade.

Das 2006 erschienene Album Long Trip Alone wurde vergoldet. Mit der Single Every Mile A Memory konnte Dierks Bentley erneut Platz Eins der Country-Charts erobern. Der Song brachte ihm außerdem eine Grammy-Nomierung ein.

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