Die Bailey Brothers änderten ihren Stil von Old-Time Country zu Bluegrass. Bei den Radiostationen WNOX Knoxville, WPTF Raleigh und WWVA Wheeling wurden sie eine Legende. Leider hatten sie nie die Gelegenheit für eine der größeren Plattenlabels Aufnahmen zu machen.

Beide kamen aus Happy Valley, in der Nähe der Smokey Montains im Staate Tennessee. Um 1936 begann Charlie seine berufliche Musikerkarriere mit Charlie Cope von den Cope Brothers auf einer ausgedehnten Tournee. Nach seiner Rückkehr gründete Charlie mit seinem Bruder Danny ein Duo und sie sangen bei den lokalen Radiostationen in Bristol, Johnson City und Kingsport. 1940 begannen sie unter den Sponsoren Cas Walker Super Markets bei WNOX und WROL Knoxville ihre berufliche Karriere.

1941 wurde Chalie in die Army eingezogen und damit war die weitere Karriere als Duo vorübergehend beendet.

Danny gründete die Gruppe The Happy Valley Boys. 1944 wechselten sie zu WSM Nashville und der Grand Ole Opry. 1946 kam Charlie aus dem Krieg zurück.

Die Baileys verließen Nashville und zogen nach Albany in Georgia. Es dauerte aber nur ein paar Monate, dann kehrten sie zu den Cas Walker Shows nach Knoxville zurück. Nun gründeten sie eine Bluegrass Gruppe mit L.E.White an der Fiddle, Wiley Birchfield am Banjo, und Jake Tullock am Bass. Es gesellte sich noch Carl Butler an der Rhytmusgitarre dazu und 1947 nahmen sie 6 Lieder für Rich-R-Tone auf. Unter anderem die Lieder „The Sweetest Gift“ und „Alabama“.

1949 zogen Charlie und Danny nach Raleigh, North Carolina und der Fiddler Clarence „Tater“ Tate und Hoke Jenkins am Banjo wurden in die Band aufgenommen. Die Baileys hatten ihr eigenes Label Canary und nahmen 9 Titel in den folgenden 3 Jahren auf. Auf der Höhe ihrer Karriere zogen sie nach Wheeling, West Virginia. Der Banjo Spieler Don McHan spielte in ihrer Band beim Wheeling Jamboree. Tullock und Tate waren ebenfalls in der Band.

Charlie beendete seine Musikkarriere 1960. 1970 traten Charlie und sein Bruder Danny beim Smithsonian Festival of American Folklife auf. Sie nahmen noch zwei Alben für Rounder auf, die auch ihre alten Rich-R-Tone und Canary Aufnahmen erneut veröffentlichten.

Aufnahmen:

1974 - The Early Days Of Bluegrass (The Bailey Brothers) - Rounder  1018
1975 - Take Me Back To Renfro Valley - Rounder 0030 with The Happy Valley Boys
1975 - Everlasting Joy (Early Bluegrass Gospel) Charlie Bailey & The Osborne Brothers.

      1955 recordings Old Homestead OHCS-102

1980 - Just As The Sun Went Down - Rounder 0056
1981 - Early Duet Stylings - Old Homestead OCHS-138 (1957 und 1970 recordings)